面对这种情况，首先不用过于焦虑。你们都是第一次，且前戏做得很好，说明你们非常尊重彼此的感受。女生出现持续的疼痛和阻碍，通常有以下几个原因及应对方法：
1. 心理与生理的“连锁反应”
即使主观上做好了准备，女生的身体（尤其是盆底肌）在面对未知或害怕疼痛的心理时，可能会无意识地紧缩。如果每次都疼，就会形成“害怕疼 $\rightarrow$ 更加紧缩 $\rightarrow$ 导致更疼”的恶性循环。
应对： 彻底暂停尝试置入，先通过单纯的抚摸、亲吻等不承受进入压力的形式，帮助她建立对身体接触的安全感。
2. 润滑不足与技巧问题
虽然前戏揉了舔了，但手指的皮肤、指甲边缘（即使剪短了）比私处组织粗糙，且人体天然分泌的润滑可能在空气中很快挥发。
应对： 务必使用水基润滑液，不仅涂在女生私处，也要大量涂在手指或安全套上。手指进入时动作要极其温柔，由浅入深，且需要顺着阴道斜向下的生理弧度，避免直直撞击。
3. 排除病理因素（如阴道痉挛）
如果无论怎么温柔、用多少润滑，只要有超过一根手指的异物靠近，她就会感到剧烈疼痛或肌肉像一堵墙一样锁死，这可能是阴道痉挛（Vaginismus）或处女膜较厚、形态特殊。
应对： 这不是心理问题，也不是矫情，而是一种非自主的身体反射。建议陪女朋友去正规医院的妇产科做一个简单的检查，医生可以通过专业的“阴道扩张器”指导或物理疗法，安全且科学地解决这个问题。
性爱是两情相悦的探索，不要强行突破，以免造成身体撕裂伤和心理阴影。多一些耐心与沟通，必要时求助医生，很快就能克服这个难关。